Masa kecil
Pacheco adalah anak keenam dari seorang petani pisang. Sebagian masa kecilnya dilewatinya di provinsi Limón di pantai Karibia, namun ia kembali ke ibu kota untuk menyelesaikan pendidikan menengahnya. Ia belajar di Escuela Buenaventura Corrales Bermúdez dan melanjutkan studinya di sebuah perguruan tinggi los Ángeles, hingga mendapatkan gelar sarjananya yang pertama. Dengan bantuan bea siswa, ia meneruskan ke fakultas kedokteran di Universitas Otonom Nasional Meksiko di Kota Meksiko dan psikiatri di Universitas Negara Louisiana di Amerika Serikat.
Pada Januari 1955 ia ikut serta dalam penyerangan dari Nikaragua dengan bantuan diktator Anastasio Somoza, yang dipimpin oleh bekas presiden Rafael Ángel Calderón Guardia, dengan maksud utama menggulingkan presiden yang berkuasa saat itu, José Figueres Ferrer, namun akhirnya penyerangan itu berakhir dengan kegagalan.

Terjun ke politik
Pada tahun 1994 ia terjun ke dunia politik ketika ia memperebutkan kedudukan wakil presiden untuk mendampingi Miguel Ángel Rodríguez Echeverría, namun ia disisihkan oleh José Maria Figueres Olsen.
Pada 1 Februari 1998 ia terpilih sebagai wakil rakyat di Dewan Legislatif Kosta Rika mewakili provinsi San José untuk PUSC. Berkat penolakan rakyat terhadap politik neo-liberal yang dicoba diadopsi pemerintahan Rodriguez (1998-2002), dan karena ia sudah dikenal luas melalui program-program televisinya, Pacheco muncul sebagai kandidat yang mendapatkan banyak dukungan masyarakat.
Dengan demikian, Pacheco, yang dijuluki "politikus rakyat" menampilkan profil yang tidak sama dengan profil politikus yang tradisional. Ia mengadakan kampanye yang lebih pribadi sifatnya, dan menampilkan wajah orang Kosta Rika yang khas, rendah hati, dan santai, sehingga tema kampanyenya adalah "Pilihlah untuk diri Anda sendiri."
Dalam persiapan menuju pemilihan presiden pada 2002, konvensi partai PUSC memilihnya sebagai calon mereka dengan 76% suara anggota delegasi pada 10 Juni 2001. Pencalonannya dipandang sebagai kemenangan para anggota kecil atas hierarkhi partai.
Dalam putaran pertama pemilu Pachecho mendapatkan 38.6% suara. Jumlah ini kurang sedikit dari total 40% yang dibutuhkan untuk menghindari putaran kedua. Pada 7 April 2002, dalam putaran kedua – kali pertama mekanisme ini digunakan sejak aturan-aturannya ditetapkan – Pacheco mendapatkan 58% suara, mengalahkan Rolando Araya Monge dari PLN yang liberal dengan perbedaan suara tipis.